Toni Cipriani, contraint de vivre à l'étranger après avoir tué un membre affranchi de la mafia sur ordre de Salvatore Leone, décide de retourner à Liberty City. À son arrivée, Toni est accueilli par Salvatore et un membre de la famille Leone, Vincenzo « Lucky Vinnie » Cilli, qui a gagné en importance pendant son absence. Salvatore donne pour instruction à Vincenzo de fournir à Toni un appartement et du travail à Liberty City. Peu de temps après, Toni démissionne en réalisant que Vincenzo lui a monté un coup conçu pour le faire arrêter par la police. Toni commence alors à travailler avec J.D. O'Toole, un ancien membre de la famille rivale des Sindacco désormais loyal aux Leone, mais leur collaboration est de courte durée : un autre membre de la famille Leone reçoit l'ordre de tuer O'Toole le jour même où ce dernier devait devenir un membre affranchi de la famille.